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      【中國科學報】研究實現木質素基嘧啶衍生物定向制備

      2022-06-17 中國科學報 孫丹寧
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        中科院大連化學物理研究所張濤院士、李昌志研究員等人發展了一種無過渡金屬催化解聚酚型β-O-4木質素模型化合物定向制備嘧啶衍生物的新策略,為木質素高值化轉化制備含氮雜環醫藥中間體開辟了新路徑。相關研究成果近日發表于《自然—通訊》。

        通過氮原子參與解聚木質素獲得高附加值含氮芳香化學品,是木質素高值化轉化的新方向?,F階段,大多數氮參與木質素轉化策略僅僅局限于解聚單體的反應。對于木質素β-O-4的主要結構片段,往往需要先氧化預處理,再進行胺化反應,以此生成相應環己胺和芳香胺類化學品。因涉及C-O/C-C鍵斷裂、C-N鍵精準構筑,以及多步反應高度耦合等,將該化學品直接轉化為含氮芳香雜環化合物具有挑戰性。

        該工作中,研究人員以β-O-4模型化合物、苯甲脒和芐醇為底物,利用NaOH促進了一鍋多組分串聯耦合反應,以此實現木質素基嘧啶衍生物的定向制備,建立了從不同β-O-4片段直接轉化為生物基嘧啶衍生物的普適方法。研究團隊與北京化工大學教授雷鳴課題組合作,通過控制實驗與理論計算相結合,闡明了木質素C-O鍵斷裂與C-N鍵生成的最優反應路徑,證明了苯乙酮類化合物為脫氫步驟的主要氫受體。該體系特色鮮明,是首例將木質素主要結構片段定向轉化為嘧啶衍生物反應體系。并且基于該反應體系,研究人員成功合成了天然生物堿Meridianin衍生物,證明了其在藥物合成中的應用潛力。

        與已經報道的有機合成路線相比,該策略原料廉價可再生、步驟簡單,整體效率和原子經濟性大幅提升。

        相關論文信息:https://doi.org/10.1038/s41467-022-30815-5

       ?。ㄔd于《中國科學報》 2022-06-17 第1版 要聞)
      打印 責任編輯:閻芳

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